本劇是講述“一個關于‘特別的朋友’的故事”。程又青（林依晨飾），百貨公司的鞋區(qū)區(qū)長，交過幾個男朋友、傷心、傷身又傷情。 三十歲那天，她還是孤家寡人，更被提醒初老癥狀的來臨，只好和唯一真心祝福生日快樂的他打賭。三十五歲前誰先結婚，紅包十萬元的賭注，讓她開始用力搜尋周圍可能結婚的對象。"初老去死吧告白單身計畫"開始實行!無論身邊能顧眼睛的年輕男孩或者能養(yǎng)活自己夠負責的成熟男人都在目標中。誰說女人過了30沒人要?她就要當一個充滿魅力的熟女!李大仁（陳柏霖飾），是航空公司的地勤督導，年輕有為，交過幾任女友，但戀愛都很短暫...
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