1995年，陳楚生開始愛上吉他，1997年，7月25日得到了第一把屬于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一間小酒吧彈唱。

　　2000年，19歲的陳楚生高中沒念完便離開老家海南的校園，去深圳開始音樂尋夢之旅，7月，開始去深圳一家酒吧彈唱，8月參加了深圳傲旗音樂制作公司同酒吧聯合舉辦的深圳本土原創音樂節，9月在深圳廣播電臺夏冰主持的《我唱我歌》欄目做現場采訪及現場彈唱，并且連續一周播放自己創作的歌曲。

　　2001年，參加了上海東方電視臺等18家電視臺聯合舉辦“亞洲新人大獎賽”，經過各大賽區1000多名歌手激戰，20歲的陳楚生進入了選秀視野。決賽獲得了“亞洲最具潛質新人獎”。

　　2002年，1月參加深圳電視臺拍攝的一部貴州扶貧愛心活動的短片，演唱這部片子的主題曲《大山的孩子》。

　　2003年，獲得在長沙舉行的全國PUB歌手大賽冠軍，簽約唱片公司EMI（百代唱片）。

　　2005年，與百代唱片和平解約，組建藍雨樂隊但只堅持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑場歌手，6月BIG BOY樂隊成立。

　　2007年，4月 在深圳本色酒吧big boy樂隊主唱，7月參加了快樂男聲并獲得冠軍簽約天娛傳媒，發行首支單曲《有沒有人告訴你》；11月8日發行個人EP《原來我一直都不孤單》。

　　2009年，8月23日與天娛成功解約，9月18日 攜手國際品牌NOKIA發布《奇幻之旅》，隨之在華誼兄弟影業出品的國慶獻禮片《風聲》演唱主題曲《且聽風吟》《明天》，10月17日 在南昌參加第27屆中國電影金雞獎頒獎典禮，并演唱歌曲《邊疆泉水清又清》《遇見》，10月28日 陳楚生簽約華誼兄弟。

　　2010年，2月4日 擔任陳坤北京首場個唱表演嘉賓 ?，4月30日 擔任許巍成都演唱會表演嘉賓 ?，5月5日于北京大學百年講堂參加電影《80’后》首映禮并演唱其主題曲《天長地久》，5月14日 擔任許巍西安演唱會表演嘉賓 ?，6月12日 于朝陽大悅城北京發布EP《綠動》，6月21日 出席CCTV6 電影《80’后》首映禮，為電影獻唱主題曲《天長地久》，6月27日 助陣CCTV-5“豪門盛宴”，演唱歌曲《綠動》，7月9日 于上海東方衛視現場演唱電影《世博總動員》主題曲《男孩的夢》，8月28日 擔任孫燕姿北京演唱會表演嘉賓，與孫燕姿合唱經典曲目《開始懂了》，吉他彈唱《某某》《有沒有人告訴你》。9月12日 參加電影《山楂樹之戀》首映，并演唱宣傳曲《山楂花》，9月26日 出席CCTV-6電影《狄仁杰之通天帝國》首映禮，并演唱主題曲《丹書鐵契》和宣傳曲《相忘于江湖》，10月16日 參加第19屆金雞百花電影節頒獎典禮，并演唱《風聲》主題曲《且聽風吟》。12月16日 出席電影《非誠勿擾2》首映禮，與影片女二號安以軒獻唱宣傳曲《愛過》，12月21日 攜全新影視專輯《影之傳說》在北京華誼兄弟影院舉行發布會 ?。

　　2011年，3月17日 出席電影《守望者：罪惡迷途》首映禮，演唱主題曲《浮光》，3月24日 出席電影《奮斗》首映禮，5月20日 于南京龍江體育館參加全國青奧知識大獎賽啟動儀式創作并獻唱主題曲《人生的冠軍》，8月14日 以中國音樂人代表的身份應邀參加夏季音樂節"日本Summer sonic音樂節"，成為首位獻唱的中國歌手，演唱其原創《奇幻之旅》 ?，11月6日 在北京悠唐廣場舉行陳楚生加盟華誼兄弟后第二張原創專輯《癮》發布會，12月27日 在北京舉辦了一場新年圍爐音樂會，這場音樂會同時也是原創專輯《癮》的全國不插電首唱會。 ?

　　2012年，1月 楚生接連參加BTV網絡春晚、CCTV網絡春晚、BTV環球春晚，并分別獻唱新專輯中《思念一個荒廢的名字》，2月與何潔演唱電視劇《夫妻那些事》片尾曲《經過》，8月首部《蛻變》個人系列微電影，片中陳楚生扮演一位內心豐富的心理醫生，該片分為四集分別有懸疑、恐怖、勵志、搞笑四大特點，12月31日，參加央視元旦晚會，陳楚生演唱原創代表作《有沒有人告訴你》。 ?

　　2013年，1月1日 湖北衛視跨年晚會演唱演繹《有沒有人告訴你》《追風箏的孩子》，1月26日 北京萬事達中心（五棵松體育館）在紀念鄧麗君誕辰60周年演唱會上獻唱獻唱《在水一方》《獨上西樓》， ?4月-6月參加江蘇衛視綜藝節目《星跳水立方》獲得總決賽季軍， ?6月10日發行個人第三張原創專輯《我知道你離我不遠》， ?10月25日在廣東湛江舉行紅牛不插電演唱會， ?11月30日出席2013年度音樂先鋒榜頒獎典禮，憑借專輯《我知道你離我不遠》榮獲內地最佳先鋒男歌手、內地最佳專輯和年度十大先鋒金曲獎三項重要大獎， ?12月17日與陳明、鐘偉強、李祥祥、央吉瑪合作的賀歲新單曲《最牛幸福年》發行， ?12月18日出席第11屆華鼎獎音樂頒獎盛典，憑借專輯《我知道你離我不遠》榮獲最佳原創歌手獎。 ?

　　2013年12月-2014年3月參加深圳衛視音樂節目《金鐘獎·中國音超》擔任華誼兄弟聯隊隊長，帶領華誼兄弟聯隊挺進總決賽，并獲得團體第二名，個人也獲得男子組銀獎。 ?2014年1月代言廣州豐田致炫汽車并演唱宣傳曲《Beautiful Light》。 ?3月參加東方衛視《不朽之名曲》蘇芮專場的錄制，憑借一首《容顏》驚艷全場。 ?5月17日出席首屆中國新歌榜頒獎典禮，憑借專輯《我知道你離我不遠》一舉斬獲亞洲最欣賞男唱將和年度十大新歌兩項大獎。 ?11月1日陳楚生“一見如故”2014-2015全國巡回演唱會在北京工人體育館啟動，巡演其他場次及演出時期為重慶 12.14、深圳 12.18、舟山 12.21 、馬鞍山12.24、昆山12.26、上海12.28、常州 12.31、濰坊 1.3、青島 1.5、鄭州 1.8、武漢1.11、東莞1.14、南京1.18、無錫 1.20、寧波 1.23，共16場，在巡演期間發行了為愛子創作的單曲《demo》。 ?

　　2015年3月18日，參與第五屆明星公民頒獎盛典，并憑借在2014年為支援海南風災災后重建發起并推進的“點亮計劃捐贈發電機”公益項目獲封年度“明星公民”。 ?4月11日，出席新浪娛樂十五周年晚會，并獲得杰出青年。 ?6月25日，為湖南衛視電視劇《旋風少女》獻唱的片尾曲《那個遠方》正式上線。 ?7月24日，參加Martin上海發布會，成為Martin品牌中國地區首位合作藝人。 ?7月25日，受邀參加亞洲規模最大的搖滾音樂節日本富士音樂節。 ?9月19日，出席第24屆中國金雞百花電影節暨第30屆中國電影金雞獎頒獎典禮，獻唱電影《80后》主題曲《天長地久》。 ?9月27日，出席2015中央電視臺“萬家邀明月 一起過中秋”晚會，演唱歌曲《漂洋過海來看你》。 ?10月21日，為好萊塢動畫大片《精靈旅社2》獻唱的片尾曲《后來的事》正式上線。 ?10月23日，參與錄制的安徽衛視綜藝節目《你好，菜鳥》首播，憑借不俗表現獲得首站“最佳菜鳥”稱號。 ?11月10日，亮相2015湖南衛視天貓“雙十一狂歡夜”，與王錚亮合作演唱《偏偏喜歡你》《情人》《真的漢子》等經典粵語歌曲串燒。 ?12月19日，助陣PPTV《一唱成名》，擔任護航大使。 ?