劉愷威出生在香港，祖籍威海。在十幾歲的時候，劉愷威跟著家人移居加拿大。 ?劉愷威念大學的時候，選擇了加拿大懷雅遜大學建筑系。

　　1993年，劉愷威參加全加拿大華人歌手選拔賽奪得冠軍，因這次歌唱比賽的舉辦和TVB有關系，于是他進入了TVB藝員訓練班學習。

　　1994年，劉愷威進入香港無線電視臺，從而正式踏入演藝圈。 ?

　　1995年，劉愷威參演了時裝情景喜劇《真情》，該劇不僅是他進入演藝圈后的首部作品，而且還是他和父親劉丹首次合作的作品；同年，劉愷威成為香港Sony Music簽約歌手 ?。

　　1996年，進入臺灣Sony Music。1997年推出首張國語專輯《LALALA我愛你》。1998年參演刑偵劇《鑒證實錄2》，飾演法醫楊志倫，與小堂菜演繹一對情侶；同年，在香港推出首張粵語EP《A Boy's Story》 ?。

　　1999年，參演時裝商戰劇《創世紀》，在劇中飾演葉榮添的弟弟葉榮澤 ?。2000年，與謝霆鋒共同出演青春愛情劇《撻出愛火花》，在劇中扮演熱愛漫畫和柔道的大男孩張永亮 ?；同年，出演TVB商戰劇《創世紀Ⅱ天地有情》 ?。

　　2001年，出演情景喜劇《皆大歡喜》的古裝版；同年，在警匪劇《勇探實錄》中飾演汪靜兒的男友李偉明。2004年，參演警務紀實劇《廉政行動2004》；同年，他又出演了《皆大歡喜》的時裝版版 ?；從這個階段開始，劉愷威開始了轉型之路 ?。

　　2005年，劉愷威離開TVB，輾轉去過新加坡、臺灣、香港亞視，并參與一些劇集的演出；同年，劉愷威和任泉合作了他在中國內地的首部電視劇《大清徽商》 ?；之后，劉愷威又和潘虹、胡靜、任程偉合作拍攝了警匪劇《燈火闌珊之遺囑背后》。

　　2007年，劉愷威正式在中國內地發展，為了更好地融入中國內地的環境，他堅持說普通話。 ?2008年，主演年代劇《鳳穿牡丹》，憑借在劇中扮演的霍冬青一角開始在中國內地嶄露頭角。 ?

　　2009年3月，主演民國劇《娘妻》，在劇中飾演桀驁不馴，但為人善良的高耀宗 ?；7月，主演民國愛情劇《誰知女人心》，在劇中飾演具有傳奇色彩的油坊大師傅趙安華 ?。2010年，憑借年代劇《娘妻》獲得江蘇電視劇頒獎典禮“最佳男演員獎”。 ?2011年，因在都市情感劇《千山暮雪》中飾演“莫紹謙”一角而獲得關注。 ?

　　2012年，主演的愛情喜劇電影《HOLD住愛》在七夕情人節當天上映，這也是劉愷威在中國內地上映的第一部電影，影片上映首日取得了2000余萬的票房，成為2012年七夕檔上映影片票房冠軍 ?；2月，主演古裝愛情劇《畫皮之真愛無悔》；9月，主演的戰爭偶像劇《戰火西北狼》播出 ?；11月，主演古裝輕喜劇《江南四大才子》，飾演才華橫溢的唐伯虎 ?；12月，主演的古裝劇《美人無淚》在江蘇衛視播出 ?；同年，劉愷威還首次擔任制片人，制片并主演了劉愷威工作室承制的都市商戰懸愛劇《盛夏晚晴天》；并演唱該劇的主題曲《盛夏的天空》以及插曲《如果愛老了》 ?。

　　2013年4月23日，劉愷威在“2013福布斯中國名人榜”中排名第49位 ?；同年，由他主演并擔任制片人的都市商戰劇《盛夏晚晴天》播出，該劇的網絡視頻播放量4天突破1億，21天突破10億 ?；此外，他還參演了抗戰劇《喋血孤島》，在劇中飾演有著堅定革命信仰的冷面教官麥客；5月3日，劉愷威第二部制片并主演的電視劇《一念向北》正式開機拍攝，劉愷威在劇中飾演腹黑、神秘的男主角陸向北 ?；8月，主演都市豪門奇情劇《風云天地》，該劇是劉愷威回歸TVB后的首部作品；劇中劉愷威飾演有點病態的曹家二公子曹志遠 ?；之后，主演都市家庭情感劇《妻子的秘密》，在劇中飾演有情有義、純潔善良的豪門少爺黎明朗； ?12月，主演浪漫動作偶像劇《千金女賊》，在劇中飾演黑幫老大白正擎。 ?

　　2014年4月，主演懸疑愛情劇《抓住彩虹的男人》，在劇中飾演表面冷酷無情，內心卻溫柔紳士的江余 ?；5月4日，在2014福布斯中國名人榜上，劉愷威綜合排名19，收入排名15 ?；8月2日，參加綜藝節目《非誠勿擾》 ?；8月，主演都市生活情感劇《你是我的姐妹》，劇中劉愷威改變銀幕上的高富帥形象，飾演隨性灑脫、玩世不恭的草根青年石天明 ?；11月，主演愛情劇《兩生花》，在劇中飾演英俊癡情的暖男建筑師秦漠。

　　2015年3月，主演電視劇《蜂鳥出擊》，他在劇中飾演的羅少卿具有外科醫生以及共產黨地下組織負責人的雙重身份 ?；4月12日，擔任cctv-6（電影頻道）首檔青春益智真人秀《校花與學神》的導師 ?；4月，主演小說改編宮廷愛情劇《寂寞空庭春欲晚》，飾演一代帝王康熙 ?；8月，出演古龍的經典作品《飛刀又見飛刀》改編的同名電視劇 ?；8月加盟央視財經頻道社交互動明星旅行真人秀節目《黃金線路》 ?；10月13日，參加湖南衛視創意實境真人游戲節目《全員加速中》 ?；11月底，出演現代劇《檸檬初上》 ?。

　　2016年2月，出演律政劇《繼承人》，在劇中飾演法律師鄭昊 ?；2月1日，劉愷威主演的古裝愛情劇《寂寞空庭春欲晚》播出；該劇首播期間連續16天獲得全國衛視同時段收視冠軍 ?；3月8日，獲得中國電視劇品質盛典上“年度最具魅力男演員”獎。 ?

　　2008年，由于受到金融海嘯的影響，劉愷威連續幾部電視劇都已經簽了約，但投資方忽然把資金撤走后就石沉大海。劉愷威由于沒有固定收入，又不知道什么時候才有戲拍。此時恰好他一個朋友做金融，于是他就進入了金融行業開始學習做股票交易，一做就是大半年，中國內地經濟環境恢復后，他又重新回到拍戲行業。 ?