1997年，姜熙健在韓國演藝圈正式出道，開始了自己的舞臺(tái)生涯。 ?

　　2002年，姜熙健與吉成俊組合名為LeeSSang的二人Hip-Hop組合，并在同年6月發(fā)行第一張專輯《Leessang Of Honey Family》。 ?

　　2003年5月22日，姜熙健與吉成俊以組合名義在韓國發(fā)行韓語專輯《再，啟發(fā)》。

　　2005年，憑借歌曲《我不是在笑》 ，獲得SBS歌謠大賞的Music Video獎(jiǎng)。 ?

　　2007年5月15日，與吉成俊以組合名義發(fā)行韓語專輯《Black Sun》。 ?

　　2009年1月8日，發(fā)行韓語專輯《伯牙絕弦》（????） 。同年10月6日，繼續(xù)發(fā)行專輯《HEXAGONAL》主打歌為《不能分手的女人，不能離開的男人》。 ?11月21日，MAMA最佳HIP-HOP歌曲獎(jiǎng)。 ?

　　2010年7月11日，與劉在石、金鐘國、池石鎮(zhèn)、宋智孝、李光洙、HAHA共同主持韓國SBS電視臺(tái)綜藝節(jié)目《Running Man》 ?。同年，獲得SBS演藝大賞藝能新星賞。

　　2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在首爾舉行了出道十年后的第一場(chǎng)演唱會(huì)。12月3日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在美國洛杉磯舉行了公演。同年，獲得2011MAMA獲得最佳Rap表演獎(jiǎng)。 ?

　　2013年1月24日和26日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在紐約和洛杉磯進(jìn)行了公演。1月25日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，推出單曲《Tears》，詞曲由二段橫踢與姜熙健共同制作，尹健鋼琴伴奏。年底，憑借在綜藝節(jié)目《Running Man》中的表現(xiàn)，獲得SBS演藝大賞綜藝優(yōu)秀賞。 ?

　　2014年1月15日，姜熙健發(fā)行首張Solo迷你專輯，該專輯也是姜熙健出道16年來首次發(fā)行的Solo專輯。5月27日，姜熙健推出與鄭仁合作的歌曲《人情味》 ?。

　　2015年7月15日，所在組合發(fā)表單曲《走馬燈》，組合正式回歸，歌曲并沒有安排宣傳計(jì)劃，作為出道的第13個(gè)年頭，《走馬燈》是他們回顧過去并預(yù)告他們下半場(chǎng)音樂生涯的歌曲。 ?2015年9月21日，發(fā)行的首張個(gè)人正規(guī)專輯《2002》，專輯共收錄了10首歌曲，并包含了雙主打歌《Get Some Air》和《屁股》。專輯加入了Skull、John Park、Double K、Deepflow等多位個(gè)人特色鮮明的實(shí)力派歌手參與。主打曲《GET SOME AIR》在中秋成為音源大勢(shì)，奪得了Melon音源排行榜1位，在其他音源榜上均有不俗表現(xiàn)。

　　2015年31日0時(shí)，Gary公開新單曲《又一天》。該單曲是由Gary和組合Dynamic Duo的成員Gaeko共同演唱，是一首節(jié)奏強(qiáng)烈、可以給人傳遞正能量的嘻哈歌曲。該歌曲MV在2016年1月4日公布。 ?截止至韓國時(shí)間31日上午8時(shí)Gary新曲《又一天》包攬Olleh Music、Genie、Bugs、Mnet、Naver Music5個(gè)音源榜1位。

　　2016年5月12日晚上11點(diǎn)，Gary在網(wǎng)絡(luò)上發(fā)布首張中文數(shù)字專輯《沒關(guān)系》 ?，發(fā)售僅一天，就登上了專輯周榜第一位。